UVモノマーの構造と臭いの関係

アクリレートは、低温での柔軟性、耐熱性、耐老化性、高い透明性、色安定性から、さまざまな高分子材料の製造に広く使用されています。これらの特性により、プラスチック、床ニス、コーティング、繊維、塗料、接着剤など、幅広い用途に使用できます。使用されるアクリレート モノマーの種類と量は、ガラス転移温度、粘度、硬度、耐久性など、最終製品の性能に大きな影響を与えます。ヒドロキシル、メチルまたはカルボキシル官能基を有するモノマーとの共重合により、異なる用途に適したより多くのポリマーを得ることができる。

アクリレートモノマーの重合によって得られる材料は、産業界で広く使用されていますが、ポリマー材料には残留モノマーがよく見られます。これらの残留モノマーは、皮膚刺激などの問題を引き起こすだけでなく、これらのモノマーの不快な臭いにより、最終製品に不快な臭いを引き起こす可能性があります。

人体の嗅覚系は、非常に低濃度のアクリレート モノマーを感知できます。多くのアクリレート ポリマー材料の場合、製品の臭いは主にアクリレート モノマーに由来します。モノマーが異なればニオイも異なりますが、モノマーの構造とニオイの関係は？ドイツのフリードリッヒ アレクサンダー大学 ä t erlangen-n ü rnberg (Fau) の Patrick Bauer は、一連の商品化および合成されたアクリレート モノマーの臭気タイプと臭気閾値を研究しました。

この研究では、合計 20 のモノマーがテストされました。これらのモノマーには、商業用および実験室で合成されたものが含まれます。テストは、これらのモノマーの臭いが硫黄、軽いガス、ゼラニウム、キノコに分けられることを示しています。

1,2-プロパンジオールジアクリレート（No.16）、メチルアクリレート（No.1）、エチルアクリレート（No.2）、プロピルアクリレート（No.3）は主に硫黄臭とニンニク臭として記載されています。さらに、後者の 2 つの物質はガス臭が軽く、アクリル酸エチルと 1,2-プロピレン グリコール ジアクリレートはわずかに接着剤のにおいがする印象があります。アクリル酸ビニル（No.5）とアクリル酸プロペニル（No.6）はガス燃料臭、アクリル酸1-ヒドロキシイソプロピル（No.10）とアクリル酸2-ヒドロキシプロピル（No.12）はゼラニウムと軽いガス臭と記載されています。 .N-ブチルアクリレート(No.4)、3-(z)ペンテンアクリレート(No.7)、SECブチルアクリレート(ゼラニウム、マッシュルームフレーバー、No.8)、2-ヒドロキシエチルアクリレート(No.11)、4-メチルアミルアクリル酸エステル（きのこ、果実味、No.14）、エチレングリコールジアクリレート（No.15）がきのこ味として記載されている。アクリル酸イソブチル（No. 9）、アクリル酸 2-エチルヘキシル（No. 13）、アクリル酸シクロペンタニル（No. 17）、アクリル酸シクロヘキサン（No. 18）はニンジン臭とゼラニウム臭として記載されています。2-メトキシフェニル アクリレート (No. 19) はゼラニウムとスモーク ハムの香りで、その異性体である 4-メトキシフェニル アクリレート (No. 20) はアニスとフェンネルの香りと表現されています。

テストされたモノマーの臭気閾値は、大きな違いを示しました。ここで、臭気閾値とは、嗅覚閾値としても知られる、人間の臭気知覚に対する刺激を最小限に抑える物質の濃度を指します。臭気閾値が高いほど、臭気は低くなります。実験結果から、臭気閾値は鎖長よりも官能基の影響が大きいことがわかります。テストした 20 のモノマーの中で、2-メトキシフェニル アクリレート (No. 19) と SEC ブチル アクリレート (No. 8) の臭気閾値が最も低く、それぞれ 0.068ng/lair と 0.073ng/lair でした。2-ヒドロキシプロピル アクリレート (No. 12) と 2-ヒドロキシエチル アクリレート (No. 11) が最も高い臭気閾値を示し、それぞれ 106 ng/lair と 178 ng/lair で、2-エチルヘキシルの 5 倍と 9 倍以上でした。アクリレート（No.13）。

分子内にキラル中心がある場合、異なるキラル構造も分子の匂いに影響を与えます。ただ、ライバル研究は今のところありません。分子内の側鎖もモノマーの臭いにある程度影響しますが、例外もあります。

アクリル酸メチル（1号）、アクリル酸エチル（2号）、アクリル酸プロピル（3号）などの短鎖モノマーは硫黄やニンニクと同じようなにおいがしますが、鎖長が長くなるにつれて徐々に臭気が減少します。鎖長が長くなるとにんにく臭が少なくなり、ガス臭が若干軽くなります。側鎖へのヒドロキシル基の導入は、分子間相互作用に影響を与え、匂い受容細胞により大きな影響を与え、異なる匂い感覚をもたらします。ビニルまたはプロペニル不飽和二重結合を有するモノマー、すなわちビニルアクリレート（No.5）およびプロペニルアクリレート（No.6）の場合、それらは気体燃料の臭いしか示しません。つまり、2 つ目のキャップド不飽和二重結合の導入により、硫黄臭やニンニク臭が消失します。

炭素鎖が4または5個の炭素原子に増加すると、知覚される臭いは明らかに硫黄とニンニクからキノコとゼラニウムに変わります.全体として、脂肪族モノマーであるアクリル酸シクロペンタニル（No.17）とアクリル酸シクロヘキサン（No.18）は似たような匂い（ゼラニウムとニンジンの匂い）を示し、若干の違いがあります。脂肪族側鎖の導入は、嗅覚に大きな影響を与えません。